除草性ピリダジノン誘導体

专利摘要:
式１（式中、Ｗ１はＯまたはＳであると共に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＧおよびＪは開示中に定義されているとおりである）の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。 式１の化合物を含有する組成物、ならびに、望ましくない植生またはその環境に、有効量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む望ましくない植生を防除する方法もまた開示されている。
公开号:JP2011507893A
申请号:JP2010539847
申请日:2008-12-19
公开日:2011-03-10
发明作者:アンドルー・イー・タッギ；エリック・アレン・マーシャル；トマス・マーティン・スティーヴンソン
申请人:イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ；
IPC主号:C07D237-16

专利说明:

[0001] 本発明は、一定のピリダジノン誘導体、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、望ましくない植生を防除するためのその使用方法に関する。]
背景技術

[0002] 望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。特に、とりわけ、イネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物における雑草の生長の選択的な防除の達成がきわめて望ましい。このような有用な作物における野放しの雑草の生長は生産性の顕著な低減を引き起こし、これにより、消費者に対する費用の増加がもたらされる可能性がある。非作物領域における望ましくない植生の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的、より安価で、より毒性が低く、環境的に安全または異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が未だある。]
課題を解決するための手段

[0003] 本発明は、式１：



［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、テトラヒドロピラニル、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシであり；]
[0004] Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意により置換されていると共に、炭素環員上のＲｗから選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキルあるいはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；]
[0005] 各Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している窒素と一緒になって、結合窒素に追加して、炭素、ならびに、任意によりＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有する３員〜７員複素環を形成し、炭素環員は、任意によりＣ（＝Ｏ）の形態であると共に、環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；または、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているナフタレニル環系であり；]
[0006] 各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
各Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、独立して、ＯまたはＳであり；ならびに
各ｎは、独立して、０〜３から選択される整数である］
の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農学的組成物、ならびに、除草剤としてのこれらの使用に関する。]
[0007] より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。本発明はまた、除草的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成成分とを含む除草組成物に関する。本発明は、植生またはその環境に、除草的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む、望ましくない植生の生長を防除する方法にさらに関する。]
[0008] 本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する（ｈａｓ）」、「を有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」または「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」という用語またはその他の変形のいずれかは、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、一連の構成要素を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、これらの構成要素のみに必ずしも制限されないが、明記されていない、またはこのような組成物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の構成要素を包含してもよい。さらに、そうでないと明示的に記載されていない限りにおいて、「または」は、排他的なまたはではなく包含的なまたはを指す。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか一方により充足される：Ａが真であり（または存在する）およびＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）およびＢが真である（または存在する）、およびＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。]
[0009] また、本発明の構成要素または構成成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、構成要素または構成成分の例（すなわち出現）の数に関して非制限的であることが意図される。従って「ａ」または「ａｎ」は、１つ、または少なくとも１つを包含すると読解されるべきであり、および構成要素または構成成分の単数形の語はまた、その数が明らかに単数であることを意味する場合を除き複数形を包含する。]
[0010] 本明細書において参照されるところ、単独で、または、「広葉雑草」などの語において用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽によって特徴付けられる被子植物の群を説明するために用いられる用語である、双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）または双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。]
[0011] 上記において、「アルキル」という用語は、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの単独でまたは複合語のいずれかで用いられ、メチル、エチル、Ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」としてはまた、２，５−ヘキサジイニル（ｈｅｘａｄｉｙｎｙｌ）などの複数の三重結合から構成される部分を挙げることが可能である。]
[0012] 「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分の直鎖または分岐アルコキシ部分に結合された少なくとも１種の直鎖または分岐アルコキシ部分を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、および異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、および異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上でのアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記の例と同様に定義される。]
[0013] 「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上でのアルキル置換を表し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル基で置換されているシクロアルキル基を表す。「シクロアルキルシクロアルキル」の例としては、２−シクロプロピルシクロプロピルおよび３−シクロプロピルシクロペンチルが挙げられる。「ハロシクロアルキルアルキル」という用語は、シクロアルキルアルキル部分のシクロアルキル部分、アルキル部分または両方上でのハロゲン置換を表す。「ハロシクロアルキルアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピルメチル、シクロペンチル−１−クロロエチル、および３−クロロシクロペンチル−１−クロロエチルが挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合されたシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合している酸素原子を介して結合されたシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖または分岐アルコキシ基に結合された他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」としては、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基、ならびに、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基が挙げられる。]
[0014] 「テトラヒドロピラン」という用語は、５個の炭素原子と１個の酸素原子から構成される環員を有する６員環を表す。式１の化合物の残りへのテトラヒドロピラン環の結合点は、５個の炭素原子のいずれか１つである。「チエン」という用語は、１個の硫黄原子と４個の炭素原子とを含有する５員芳香族環を指す。]
[0015] 「ハロゲン」という用語は、単独または「ハロアルキル」などの複合語の一方で、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられるとき、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられるとき、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられるとき、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」「ハロアルケニル」「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アルキルアミノアルキル基で置換されたハロゲン基を表す。「ハロアルキルアミノアルキル」としては、いずれかのアルキル基、ならびに、窒素に結合したハロゲン基が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨＣｌ−、（ＣＨ３）ＣＨＣｌＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＣｌＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」という用語は、ジアルキルアミノ基のいずれかのアルキル部分で置換された少なくとも１個のハロゲン基を表す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）Ｎ−、（ＣＦ３）２Ｎ−およびＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）Ｎ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」とは、アミノ窒素原子が、シクロアルキルラジカルおよび水素原子に結合していることを意味し、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの基が挙げられる。]
[0016] 「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」という用語は、オキシカルボニル部分の酸素原子に結合されたシクロアルキルアルキル部分を表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。]
[0017] 置換基中の炭素原子の総数が接頭語「Ｃｉ〜Ｃｊ」により示されており、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを指し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を指し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を指し；およびＣ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基でされた置換アルキル基の種々の異性体を指し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。]
[0018] 「任意により置換されている」という用語は、未置換であるか、または、置換されていることを意味する。従って、任意により置換されている基（すなわちラジカル）は、未置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する。任意により置換されている基が任意の置換基を特定することなく定義されている場合、この基は、未置換であるか、または、未置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基である。可能な置換基の列挙が特定されている場合、任意の置換基は、独立して、この列挙から選択される。特定の限定が言及されていない限りにおいて、基は、基におけるいずれかの利用可能な炭素または窒素原子上の非水素置換基で水素原子を置き換えることにより受け入れられることが可能である限り多くの任意の置換基で置換されることが可能である。しかも、各置換は、他とは独立している。「任意により置換されている」という用語にＪについて列挙されている基などの限定が伴っている場合、置換のためのさらなる位置が利用可能であるとしても、任意の置換基の数は、この限定を超えることはできない。従って、例えば、「５個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、置換のために利用可能な位置の数が伴う場合、置換基が不在であり得ること、１個の置換基が存在し得ること、または５個以下の置換基が存在し得ることを意味する。]
[0019] 下付文字が、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊといった範囲を示す場合には、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の間の整数から選択され得る。例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２またはＲ１３といった、基が水素であることが可能である置換基を含有する場合に、この置換基が水素とされる場合には、これは、前記基は未置換であることと等しいと認識される。例えば（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ（式中、ｎは０であり得る）のように、連接基が任意により存在すると示される場合、この連接基は直接的な結合であってもよい（すなわち、ｎが０である場合）。基上の１つ以上の位置が「置換されていない」か、または、「未置換である」と言われる場合には、有効原子価のいずれかを埋めるために水素原子が結合されている。]
[0020] 「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面内にあると共に環平面に垂直なｐ−軌道を有すること、および、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）が環に関連してヒュッケルの法則に従っていることを示す。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族環」とも呼ばれる。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族複素環」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置き換えることにより結合されることが可能である。]
[0021] Ｊ、Ｇ、またはＧＡが５員もしくは６員窒素芳香族複素環である場合、これは、他に記載がない限りにおいて、いずれかの利用可能な炭素環原子または窒素環原子を介して式１の残りに結合していることが可能である。上記のとおり、各ＪおよびＧＡは、（とりわけ）独立して、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で任意により置換されているフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で任意により置換されているフェニルの例は、提示１においてＵ−１（式中、Ｒｖは、発明の概要においてＪおよびＧＡについて定義されているＲｕであると共に、ｒは０〜５の整数である）と例示されている環である。]
[0022] 上記のとおり、ＪおよびＧＡは、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、任意により置換されている、（とりわけ）５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。１個以上の置換基で置換されているか、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１において例示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒｖは、ＪおよびＧＡについて発明の概要において定義されているいずれかの置換基（すなわちＲｕ）であると共に、ｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である）が挙げられる。Ｕ−１〜Ｕ−６１において、ラジカル（Ｒｖ）ｒは、発明の概要、ならびに、すべての実施形態、実施例、表およびスキームにおける（Ｒｕ）ｐに対応する。下付文字「ｒ」は、Ｕ−１〜Ｕ−６１に存在することが可能であるＲｖ（Ｒｕの数を表す「ｐ」に対応する）置換基の数を表す。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３が有する利用可能な位置は１つだけであるため、これらのＵ基について、ｒは整数０または１に限定されており、ｒが０であることは、Ｕ基は未置換であると共に水素が（Ｒｖ）ｒにより示される位置に存在していることを意味する。]
[0023] ]
[0024] ]
[0025] Ｒｖ（すなわち、Ｒｕ）基が構造Ｕ−１〜Ｕ−６１中に示されているが、これらは任意の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。原子価を満たすために置換される必要がある窒素原子は、ＨまたはＲｖ（すなわち、Ｒｕ）で置換されている。（Ｒｖ）ｒ（すなわち、（Ｒｕ）ｐ）とＵ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒｖ）ｒ（すなわち、（Ｒｕ）ｐ）は、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合されることが可能であることに注目されたい。Ｕ基上の結合点が浮いて図示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置き換えによってＵ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残りに結合されることが可能であることに注目されたい。いくつかのＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）でのみ置換されることが可能であることに注目されたい。]
[0026] 広く多様な合成方法が技術分野において公知であり、芳香族および非芳香族複素環および環系の調製が可能である；詳細な概説については、８巻セットＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年および１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年を参照のこと。]
[0027] 本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１つの立体異性体が、より有効であり得、および／または他の立体異性体に比して濃縮されたとき、もしくは他の立体異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮しおよび／または選択的に調製するかが公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。]
[0028] 当業者は、窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを認識するであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を見極めるであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認知するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は、当業者によってきわめて周知であり、複素環および第三級アミンの、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸；過酸化水素；ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物；過ホウ酸ナトリウム；ならびにジメチルジオキシランなどのジオキシシランでの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は、文献において広範に記載されおよび概説されてきており、例えば：「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第７巻、７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＴ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ；「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第３巻、１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；「Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第４３巻、１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ；「Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第９巻、２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；および「Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第２２巻、３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋを参照されたい。]
[0029] 当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるために、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、望ましくない植生を防除するために有用（すなわち、農学的に好適）である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸での酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはエノールなどの酸性部分を含有する場合（例えば、Ｒ３がＨである場合）、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア；または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムのアミド、水和物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機または無機塩基で形成されるものが挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物を含む。]
[0030] 当業者は、式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩は、典型的には２つ以上の形態で存在すると共に、式１、そのＮ−オキシドおよび塩は、それ故、化合物が表すすべての結晶形および非結晶形を含むことを認識する。非結晶形は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体（すなわち、異なる結晶タイプ）の混合物を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形を指し、これらの形態は、結晶格子中において分子の異なる配置および／または立体構造を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらは、格子に弱くまたは強固に結合することが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在によって、異なる組成を有することも可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの、化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物またはそのＮ−オキシドあるいは塩の異形体は、同一の式１の化合物またはそのＮ−オキシドあるいは塩の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する好適性、向上した生物学的性能）を発揮することが可能であることを認識するであろう。式１の化合物またはそのＮ−オキシドあるいは塩の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知である方法によって達成されることが可能である。]
[0031] 発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。]
[0032] 実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキルである。]
[0033] 実施形態１ａ．実施形態１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルである。]
[0034] 実施形態２．実施形態１ａの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。]
[0035] 実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0036] 実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ｒ１はＣＨ３である。]
[0037] 実施形態４ａ．式１の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ４〜Ｃ９シクロアルキルカルボニルである。]
[0038] 実施形態４ｂ．実施形態４ａの化合物であって、式中、Ｒ１はシクロプロピルカルボニルである。]
[0039] 実施形態４ｃ．式１の化合物であって、式中、Ｒ１はテトラヒドロピラニルである。]
[0040] 実施形態５．式１または実施形態１〜４ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ。]
[0041] 実施形態５ａ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。]
[0042] 実施形態５ｂ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。]
[0043] 実施形態５ｃ．実施形態５ｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。]
[0044] 実施形態５ｄ．実施形態５ｃの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅである。]
[0045] 実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルである。]
[0046] 実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0047] 実施形態８．実施形態７の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＥｔ（すなわちＣＨ２ＣＨ３）である。]
[0048] 実施形態９．実施形態５ｄまたは８の化合物であって、式中、Ｒ２はＨである。]
[0049] 実施形態１０．実施形態５ｄまたは８の化合物であって、式中、Ｒ２はＣｌである。]
[0050] 実施形態１１．実施形態５ｄまたは８の化合物であって、式中、Ｒ２はＣＨ３である。]
[0051] 実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０である。]
[0052] 実施形態１２ａ．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、−ＣＯ２−ｉ−Ｐｒ（すなわち−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、−ＣＯ２−ｉ−Ｂｕ（すなわち−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、ＣＯ−（２−クロロフェニル）または−ＣＯ−ｃ−Ｐｒ（すなわち−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル）である。]
[0053] 実施形態１２ｂ．実施形態１２ａの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕである。]
[0054] 実施形態１２ｃ．実施形態１２ｂの化合物であって、式中、Ｒ３は、ＨまたはＣＯ２−ｉ−Ｐｒである。]
[0055] 実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３はＨである。]
[0056] 実施形態１４．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４である。]
[0057] 実施形態１５．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５である。]
[0058] 実施形態１６．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６である。]
[0059] 実施形態１７．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０である。]
[0060] 実施形態１８．式１または実施形態１〜１７のいずれか１つの化合物であって、式中、化合物は塩の形態である。]
[0061] 実施形態１８ａ．式１または実施形態１〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ６は、独立してＯである。]
[0062] 実施形態１８ｂ．式１または実施形態１〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ６は独立してＳである。]
[0063] 実施形態１９．式１または実施形態１〜１８ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0064] 実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0065] 実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0066] 実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、各Ｒ４はｔ−Ｂｕ（すなわちＣ（ＣＨ３）３）である。]
[0067] 実施形態２３．式１または実施形態１〜２２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ２はＯである。]
[0068] 実施形態２４．式１または実施形態１〜２２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ２はＳである。]
[0069] 実施形態２５．式１または実施形態１〜２４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ３はＯである。]
[0070] 実施形態２６．式１または実施形態１〜２４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ３はＳである。]
[0071] 実施形態２７．式１または実施形態１〜２６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキ
ルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0072] 実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0073] 実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0074] 実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、ＣＨ３またはｉ−Ｐｒ（すなわちＣＨ（ＣＨ３）２である。]
[0075] 実施形態３１．式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0076] 実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0077] 実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0078] 実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、各Ｒ６はＣＨ３である。]
[0079] 実施形態３５．式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ５はＯである。]
[0080] 実施形態３６．式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ５はＳである。]
[0081] 実施形態３７．式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0082] 実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１
２）ｎＧＡである。]
[0083] 実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0084] 実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、ＨまたはＣＨ３である。]
[0085] 実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、各Ｒ９はＨである。]
[0086] 実施形態４２．実施形態４１の化合物であって、式中、各Ｒ９はＣＨ３である。]
[0087] 実施形態４３．式１または実施形態１〜４２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。]
[0088] 実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。]
[0089] 実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0090] 実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ＨまたはＣＨ３である。]
[0091] 実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、各Ｒ１０はＨである。]
[0092] 実施形態４８．式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ９およびＲ１０が、これらが結合している窒素と一緒になって複素環を形成している場合、環は、５員〜６員であると共に、結合窒素に追加して、炭素、ならびに、任意によりＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有し、炭素環員は任意によりＣ（＝Ｏ）の形態であると共に、環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0093] 実施形態４９．実施形態４８の化合物であって、式中、Ｒ９およびＲ１０が、これらが結合している窒素と一緒になって複素環を形成している場合、環は、５員〜６員であると共に、結合窒素に追加して、炭素、ならびに、任意によりＯおよびＳから選択される環員を含有し、炭素環員は任意によりＣ（＝Ｏ）の形態であると共に、環は、炭素環員上で、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0094] 実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、Ｒ９およびＲ１０が、これらが結合している窒素と一緒になって複素環を形成している場合、環は、５員〜６員であると共に、結合窒素に追加して、炭素および任意によりＯから選択される環員を含有し、環は、炭素環員上で、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0095] 実施形態５１．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、化合物は金属塩の形態である。]
[0096] 実施形態５２．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、化合物はアンモニウム塩の形態である。]
[0097] 実施形態５３．実施形態５１の化合物であって、式中、金属塩はアルカリ金属塩である。]
[0098] 実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、金属塩は、ナトリウムまたはカリウム塩である。]
[0099] 実施形態５４ａ．式１または実施形態１〜５４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇはフェニル以外である。]
[0100] 実施形態５５．式１または実施形態１〜５４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、フェニル環、または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意により置換されていると共に、炭素環員上のＲｗから選択される２個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0101] 実施形態５５ａ．式１または実施形態１〜５５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。]
[0102] 実施形態５６．式１または実施形態１〜５５ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、提示２；]
[0103] ]
[0104] ]
[0105] （式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合されていると共に、右側に突出している結合はＪに結合しており；および、ｘは、０〜２から選択される整数である）
に示されているＧ−１〜Ｇ−７２の１つである。]
[0106] 実施形態５７．実施形態５６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇの２位以外の箇所でＪに結合している。]
[0107] 実施形態５７ａ．実施形態５６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇの３位または４位でＪに結合している。]
[0108] 実施形態５７ｂ．実施形態５６〜５７ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−６０、Ｇ−６２〜Ｇ−６５およびＧ−６８〜Ｇ−７１から選択される。]
[0109] 実施形態５８．実施形態５７ｂの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択される。]
[0110] 実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択される。]
[0111] 実施形態６０．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは１である。]
[0112] 実施形態６１．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは２である。]
[0113] 実施形態６２．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、少なくとも１つのＲｗは、Ｇ基のピリダジノン環への結合に近接して位置されている。]
[0114] 実施形態６３．実施形態５６〜６０のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２６である。]
[0115] 実施形態６４．実施形態５６〜５９または６３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−２６の５位に位置されている。]
[0116] 実施形態６５．実施形態５６〜５９または６３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは２であると共に、ＲｗはＧ−２６の４位および５位に位置されている。]
[0117] 実施形態６６．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−１５である。]
[0118] 実施形態６７．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２９である。]
[0119] 実施形態６８．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２８であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−２８の２位に位置されている。]
[0120] 実施形態６９．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２８であり、ｘは２であると共に、ＲｗはＧ−２８の２位および５位に位置されている。]
[0121] 実施形態６９ａ．実施形態５６〜５７ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−４５である。]
[0122] 実施形態７０．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−５４であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−５４の６位に位置されている。]
[0123] 実施形態７１．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−５４であり、ｘは２であると共に、ＲｗはＧ−５４の２位および６位に位置されている。]
[0124] 実施形態７２．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−６５であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−６５の５位に位置されている。]
[0125] 実施形態７３．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−３５であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−３５の４位に位置されている。]
[0126] 実施形態７４．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−３４であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−３４の３位に位置されている。]
[0127] 実施形態７５．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−１２である。]
[0128] 実施形態７６．式１または実施形態１〜７５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0129] 実施形態７７．実施形態７６の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0130] 実施形態７７ａ．実施形態７７の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0131] 実施形態７８．実施形態７７ａの化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。]
[0132] 実施形態７９．実施形態６３の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。]
[0133] 実施形態７９ａ．実施形態７９の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３、Ｅｔ、またはｎ−Ｐｒ（すなわち−（ＣＨ２）２ＣＨ３）である。]
[0134] 実施形態８０．実施形態７９ａの化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＥｔ（すなわちＣＨ２ＣＨ３）である。]
[0135] 実施形態８１．実施形態８０の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ＣＨ３またはＥｔである。]
[0136] 実施形態８２．式１または実施形態１〜８１のいずれか１つの化合物であって、式中、各ｎは、独立して、０〜１から選択される整数である。]
[0137] 実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、各ｎは０である。]
[0138] 実施形態８４．式１または実施形態１〜８３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0139] 実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｊは、フェニル環または６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0140] 実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、Ｊは、フェニル環であって、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0141] 実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環である。]
[0142] 実施形態８８．実施形態８７の化合物であって、式中、Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環である。]
[0143] 実施形態８８ａ．式１または実施形態１〜８３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、３位、４位または５位で、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルで置換されているフェニルである。]
[0144] 実施形態８９．式１の化合物であって、式中、各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0145] 実施形態８９ａ．実施形態８９の化合物であって、式中、各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0146] 実施形態９０．実施形態８９の化合物であって、式中、各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される１個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0147] 実施形態９１．式１または実施形態１〜９０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである。]
[0148] 実施形態９２．実施形態９１の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルである。]
[0149] 実施形態９３．実施形態９２の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。]
[0150] 実施形態９４．実施形態９３の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。]
[0151] 実施形態９５．実施形態９４の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。]
[0152] 実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。]
[0153] 実施形態９７．式１または実施形態１〜９６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ１はＯである。]
[0154] 実施形態９８．式１または実施形態１〜９６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ１はＳである。]
[0155] 上記の実施形態１〜９８ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみではなく、式１の化合物を調製するのに有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記の実施形態１〜９８ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびこれらのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。]
[0156] 実施形態１〜９８の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである。]
[0157] 実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｇは、Ｇ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−６０、Ｇ−６２〜Ｇ−６５およびＧ−６８〜Ｇ−７１（式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合していると共に、右側に突出している結合はＪに結合している）から選択され；ならびに、ｘは、０〜２から選択される整数であり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；ならびに
Ｗ１はＯである。]
[0158] 実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＥｔであり；
Ｒ３は、ＨまたはＣＯ２−ｉ−Ｐｒであり；
Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環であり；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。]
[0159] 実施形態Ａ４．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意により置換されていると共に、炭素環員上のＲｗから選択される２個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである。]
[0160] 実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｇは、Ｇ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−６０、Ｇ−６２〜Ｇ−６５およびＧ−６８〜Ｇ−７１から選択され（式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合していると共に、右側に突出している結合はＪに結合している）；ならびに、ｘは、０〜２から選択される整数であり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；ならびに
Ｗ１はＯである。]
[0161] 実施形態Ａ６．実施形態Ａ５の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅであり；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕであり；
Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環であり；および
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。]
[0162] 実施形態Ａ７．実施形態Ａ３またはＡ６の化合物であって、式中、
Ｒ１はＣＨ３であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立してＣＨ３またはＥｔであり；
Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環であり；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。]
[0163] 実施形態Ａ８．実施形態Ａ７の化合物であって、式中、
ＧはＧ−２６であり；
ｘは１であり；
ＲｗはＧ−２６の５位に位置されており；および
各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。]
[0164] 特定の実施形態は：
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１）、
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物３）、
５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチルカーボネート（化合物７）、
からなる群から選択される式１の化合物を含むと共に：
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７８）、
４−［５−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１１）および
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物２６）
からなる群から選択される式１の化合物をも含む。]
[0165] 注目すべきは、式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；ならびに
各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。]
[0166] また、注目すべきは、実施形態１〜９８およびＡ１〜Ａ８を含む上記の実施形態であって、ここで、式１は、そのＮ−オキシドを含まず、その塩を含まず、または、そのＮ−オキシドおよび塩を含まない。]
[0167] 本発明はまた、植生の部位に除草的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載組成物として）適用する構成を含む、望ましくない植生を防除する方法に関する。使用方法に関連する実施形態として、上述の実施形態の化合物が関与するものに注目すべきである。また、上述の実施形態の化合物を含む本発明の除草組成物が実施形態として注目に値する。]
[0168] スキーム１〜１２に記載されている以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１７の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ１、ＧおよびＪの定義は、特に記載のない限り、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｂおよび式３ａ〜３ｄは、それぞれ、式１〜３の種々のサブセットである。]
[0169] スキーム１において示されているとおり、式１の化合物（式中、Ｒ３はＨ以外）は、式１ａの化合物（Ｒ３がＨである式１）と、式２のアシル化、スルホニル化またはリン酸化剤との酸受容体の存在下での反応により調製されることが可能である。この反応に好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。好ましい酸受容体は、トリアルキルアミンおよび水酸化カリウムである。広く多様な溶剤がこの反応に好適であって、例えばこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。ＬＧがハロゲン、スルホネートおよびカルボキシレートなどの脱離基である、式２の化合物の典型的な例としては、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、クロロホルメート、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルホニル、スルホニル無水物、ハロゲン化スルファモイル、ハロリン酸塩およびハロホスホン酸塩が挙げられ、これは、技術分野において周知である方法によって調製されることが可能である。多くは市販されている。この反応は、約−２０〜２００℃、および、より典型的には、約０〜５０℃で実施されることが可能である。]
[0170] ]
[0171] スキーム２において示されているとおり、式１ａの化合物（Ｒ３がＨである式１）は、式３の化合物と、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物との反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、有機溶剤中、または、水と、エタノールあるいは他の低級アルキルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤との混合物中に実施される。この反応は、０〜１５０℃、および、好ましくは５０〜１２０℃の範囲の温度で実施されることが可能である。水酸化物は、一般に、式３の化合物に対して１．５〜４０倍の範囲で存在する。]
[0172] ]
[0173] スキーム３において示されているとおり、式１ｂの化合物（式中、Ａが、Ｎを介してピリダジノン環に結合されている、ピラゾール、イミダゾール、ピロールおよびトリアゾールなどのアゾールである）は、式４の化合物と、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物との反応により形成されることが可能である。この反応は、典型的には、有機溶剤中、または、水とエタノールおよび他の低級アルキルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤との混合物中に実施される。この反応は、０〜１５０℃、より典型的には５０〜１２０℃の範囲の温度で実施されることが可能である。水酸化物は、一般に、式４の化合物に対して１．５〜４０倍の範囲の過剰量で存在する。]
[0174] ]
[0175] スキーム４は、式３ａの化合物（ＹがＯアルキルである式３）の脱アルキル化による式１ａの化合物の合成を示す。エーテルを脱アルキル化する（式３ａの化合物など）、三塩化アルミニウム、臭化水素、ヨードトリメチルシランおよび三臭化ホウ素を含む多くの脱アルキル化試薬が技術分野において公知である。三臭化ホウ素が、脱アルキル化のために好ましい。式３ａのアルコキシ化合物は、塩素化炭化水素（例えば、ジクロロメタンおよびクロロホルム）などの溶剤中で、三臭化ホウ素で処理される。この反応は、典型的には、０〜３０℃で実施されるが、約５０〜１２０℃の間などのより高い温度でも実施されることが可能である。脱アルキル化のための他の条件および試薬は、Ｌａｒｏｃｋ、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、ＶＣＨ
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８９年、５０１〜５０４ページによって記載されている。]
[0176] ]
[0177] スキーム５は、式５のヒドラゾノエステルの、酸受容体の存在下での環化による式１ａの化合物の合成を示す。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物などの無機塩基、ならびに、アルコキシドまたはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。広く多様な溶剤がこの反応に好適であって、例えば、特にこれらに限定されないが、芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、およびアセトニトリル、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応は、約−２０〜２００℃、より典型的には約２０〜１２０℃で実施されることが可能である。]
[0178] ]
[0179] スキーム６において示されているとおり、式３ｂの化合物（式中、Ａは、Ｎを介してピリダジノン環に結合しているピラゾール、イミダゾール、ピロールおよびトリアゾールなどのアゾール環である）は、式４の化合物をアルコールと、酸受容体の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、典型的には、酸受容体の存在下に、溶剤または共溶剤としてアルコール中で実施される。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物などの無機塩基、ならびに、アルコキシドまたはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。この反応は、約−２０〜２００℃、より典型的には約２０〜１２０℃で実施されることが可能である。特に有用な溶剤とアルコールとの組み合わせは、メタノール溶剤中のナトリウムメトキシドであり、これに対しては０〜７０℃の範囲の反応温度が好適である。]
[0180] ]
[0181] 式６のハロピリダジノンと式７に示されている有機金属種との遷移金属触媒反応による、ＧａがＣを介してピリダジノン環に結合しているフェニル基または複素環である式３ｃの化合物の合成が、スキーム７に示されている。多様な金属、触媒およびリガンドが、このプロセスにおいて用いられることが可能である。この反応における使用に好適な式７の有機金属複素環の合成に関しては、ＬｉおよびＧｒｉｂｂｌｅ、「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第１版、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ、２０００年および第２版、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ、２００７年を参照のこと。この本はまた、スキーム７に記載されているクロスカップリング反応を実施するために好適な広く多様な触媒および反応条件を記載している。]
[0182] ]
[0183] 異なって置換されている（式７のＸおよびＹが異なるハロゲンである）式７のハロピリダジノンと、式８により表される有機金属種との遷移金属触媒反応による、ＧａがＣを介してピリダジノン環に結合しているフェニル基または複素環である式３ｄの化合物の合成がスキーム８に示されている。多様な金属、触媒およびリガンドがこのプロセスにおいて用いられ得る。環上の異なって置換されているハロゲンとの式７のピリダジノンの合成は、Ｔ．Ｍ．Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７〜４３５ページおよびＺｈａｎｇら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．、２００６年、４７、８７３３〜８７３５ページに見出されることが可能である。ピリダジノンに対する位置選択性のパラジウム触媒クロスカップリング反応に対する代替的なアプローチは、米国特許第６，３０７，０４７号明細書に見出される。]
[0184] ]
[0185] あるいは、ＧａがＣを介してピリダジノン環に結合しているフェニル基または複素環である式３ｃの化合物は、スキーム９に示されているとおり式９のピリダジノンの有機金属誘導体から形成されることが可能である。もっとも好ましい式９の有機金属試薬は、ヘキサメチル二スズなどのバイメタル試薬と、式６のハロピリダジノン化合物との、パラジウム触媒作用下での反応により形成される。得られる式９の錫化合物は、式１０のハロ複素環とのパラジウム触媒カップリング反応によって、式３ｃの化合物に形質転換されることが可能である。錫ピリダジノンと芳香族および芳香族複素環式ハロゲン化物の反応についての条件および触媒、ならびに、式９の化合物の合成についての条件は、Ｔ．Ｍ．Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７〜４３５ページに記載されている。ビス−（ピナコラト）ジボロンなどの他の試薬もまたこの合成に用いられることが可能である。]
[0186] ]
[0187] 式５の化合物は、スキーム１０に示されているとおり、式１２の活性化された酸誘導体および式１１のヒドラゾンの、酸受容体の存在下での反応により合成されることが可能である。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。特に有用な酸受容体は、トリアルキルアミンおよび水酸化カリウムである。広く多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば特にこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応は、約−２０〜１００℃、より典型的には約０〜５０℃で実施されることが可能である。活性化された酸誘導体としては、例えば特にこれらに限定されないが、酸塩化物、酸臭化物、アシルイミダゾール、混合無水物およびアシルシアニドが挙げられる。]
[0188] ]
[0189] 式１１のヒドラゾンは、Ｌｉら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００７年、３３０１〜３３０８ページおよびこの中で引用されている文献において記載されているとおり合成されることが可能である。ヒドラゾン中間体合成およびその環化のための手法が、米国特許出願公開第２００８／００９０８１４号明細書、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、１４１３、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、１４１９、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、３４２１、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、４６２８、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、３４４６、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００８年、６１０〜６１６ページ、および、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、４９、８１１ページに見出される。]
[0190] 式４の化合物（式中、Ａは、Ｎを介してピリダジノン環に結合しているピラゾール、イミダゾール、ピロールおよびトリアゾールなどのアゾール環である）は、スキーム１１に示されているとおり、式１４の対応するアゾールと式１３のジハロピリダジノンとの、酸受容体の存在下での反応によって形成されることが可能である。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基が挙げられる。多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば、特にこれらに限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトンが挙げられる。特に有用な反応条件は、酸受容体としての炭酸カリウムおよび溶剤としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドの８０〜１８０℃の温度での使用を含む。完全に転換させるために、酸受容体および式１４のアゾールは、式１３の化合物に比して少なくとも２のモル比で充填される。]
[0191] ]
[0192] 式６および１３のピリダジノンは、Ｔ．Ｍ．Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７〜４３５ページおよびこの中で引用されている文献に記載されているとおり調製されることが可能である。他のピリダジノンは、米国特許第２，７８２，１９５号明細書、ならびに、ＭａｅｓおよびＬｅｍｉｅｒｅ、Ｋａｔｒｉｔｓｋｙ編、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ、第８巻、１〜１１７ページ；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ｏｘｆｏｒｄに見出される。式１４のアゾールは、米国特許第７，２３０，１１６号明細書およびこの中で引用されている文献において開示されている化学を用いて調製されることが可能である。]
[0193] スキーム１２に示されているとおり、式５の化合物は、２ステップ経路により調製されることが可能である。第１のステップにおいて、式１６の化合物は、式１２の活性化された酸を式１５の置換ヒドラジンで、酸受容体の存在下に縮合させて、式１６のヒドラジドをもたらすことにより調製されることが可能である。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。特に有用な酸受容体はトリアルキルアミンおよび水酸化カリウムである。広く多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば特にこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応は、約−２０〜１００℃、より典型的には約０〜５０℃で実施されることが可能である。式１２の化合物としては、例えば特にこれらに限定されないが、酸塩化物、酸臭化物、アシルイミダゾール、混合無水物およびアシルシアニドが挙げられる。式１７のケトエステルでの式１６の化合物のさらなる処理は式５の化合物をもたらす。広く多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば特にこれらに限定されないが、低級脂肪族アルコール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジオキサン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応はまた、溶剤の不在下でも実施されることが可能である。この反応は、約−２０〜２００℃、より典型的には約０〜１００℃で実施されることが可能である。]
[0194] ]
[0195] 式１２の化合物に対する酸前駆体は、米国特許第６，７６７，８６４号明細書および米国特許第７，２３０，１１６号明細書および国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレット、国際公開第２００５／００５４２８号パンフレットおよび国際公開第２００７／１１９４３４号パンフレットに記載の方法を用いて調製されることが可能である。]
[0196] 式１の化合物を調製するための上述のいくつかの試薬および反応条件は、中間体中に存在する一定の官能基と適合性でなくてもよいことが認知されている。これらの場合において、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換の合成への組み込みは、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認知するであろう。当業者はまた、上記スキームに例示したステップの組み合わせを、式１の化合物の調製のために提示した特定のシーケンスにより示唆されるもの意外の順番で実施する必要があり得ることを認知するであろう。]
[0197] 当業者は、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応に供されて、置換基が付加され、または、既存の置換基が変更されることが可能であることも認識するであろう。]
[0198] さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単に例示的であり、開示を如何様にも制限しないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは全合成形質転換における各ステップのための手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、その手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製法によって調製されたものである必要性はなくてもよい。割合は、クロマトグラフィ溶媒混合物について、または、他に明記されている場合を除き、重量基準である。クロマトグラフィ溶媒混合物に対する部および割合は、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１ＨＮＭＲスペクトルは、４００ＭＨｚでテトラメチルシラン低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、ｄは二重項を意味し、およびｂｓは幅広の一重項を意味する。融点に関して、「ｄｅｃ．」は「分解」を意味する。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察された、Ｈ＋（１の分子量）の分子への付加により形成された最高同位体存在度の親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告されている。]
[0199] 実施例１
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１）の調製
ステップＡ：２−メチル−４，５−ビス［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−メチル−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（２ｇ、８．９ｍｍｏｌ；米国特許第７，２３０，１１６号明細書に記載のとおり調製した）および４，５−ジクロロ−２−メチル−（２Ｈ）−ピリダジノン（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．８５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の溶液を炭酸カリウム（粉末、１．９ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１００℃で１１時間加熱し、次いで、氷水に注いだ。得られた固体をろ過すると共に水で洗浄した。固体をジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解させると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過および蒸発後の残渣を、溶出液として６：１〜４：１ヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いる２０ｇシリカゲルカラムでのクロマトグラフィに供して、０．７５ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。]
[0200] ステップＢ：５−メトキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
２−メチル−４，５−ビス［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．７４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中の溶液を、ナトリウムメトキシド（メタノール中の４．５Ｎ溶液、０．８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を還流に加熱して懸濁している固形分を溶解させ、次いで、２５℃で６時間攪拌した。得られた混合物を飽和水性塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）で急冷すると共に、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過および蒸発させた。残渣を、溶出液として３：１〜１：１ヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いる１０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、０．４ｇの表題の化合物を、ジエチルエーテルの添加で固化した油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，６Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。]
[0201] ステップＣ：５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２５ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、三臭化ホウ素の溶液（ジクロロメタン中に１．０Ｍ溶液、０．８２ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで、１Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液（４ｍＬ）で処理した。１５分間攪拌した後、反応混合物を１Ｎ水性塩酸（４ｍＬ）でｐＨ４に調節した。次いで、反応混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、Ｖａｒｉａｎ Ｃｈｅｍ Ｅｌｕｔ（登録商標）チューブに注ぎ入れると共にジクロロメタンで溶出することにより精製した。溶出した溶液を減圧中で濃縮して、本発明の化合物である、２１０ｍｇの表題の生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｓ，３Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。]
[0202] 実施例２
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物３）の調製
ステップＡ：４，５−ビス［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−メチル−５−（４−クロロフェニル）ピラゾール（２．６ｇ、１３．５ｍｍｏｌ；米国特許第７，２３０，１１６号明細書に記載のとおり調製した）およびＮ−メチル−４，５−ジクロロピリダジノン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．０７ｇ、５．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１０ｍＬ）中の溶液を炭酸カリウム（粉末、３．２ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１２０〜１３０℃で４時間加熱し、次いで、氷水に注いだ。分離した固体をろ過すると共に水で洗浄した。固体をジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解させると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液を減圧中でろ過および濃縮した。得られた残渣を、溶出液としてジクロロメタンを用いる２０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、１．６ｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．４０（２×ｓ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）。]
[0203] ステップＢ：４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ビス［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（１．３５ｇ、２．７ｍｍｏｌ）および水性水酸化ナトリウム（５０％、３ｍＬ）を、メタノール（４０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との混合物中に溶解させた。不均質な反応混合物を還流で２時間加熱したところ、この間に均質となった。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残渣を６Ｎ水性塩酸で酸性化した。得られたガムを分離し、水で洗浄し、次いで、熱酢酸エチル（１５０ｍＬ）中に溶解させた。反応溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過および蒸発させた。得られた残渣を、溶出液として、ジクロロメタン、続いて、９０：１０〜０：１００のジクロロメタン／酢酸エチルの勾配混合物を用いる２０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、本発明の化合物である４６０ｍｇの表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。]
[0204] 実施例３
５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチルカーボネート（化合物７）の調製
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）（０．１７５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）の溶液を、トリエチルアミン（０．６ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）で、続いて、イソプロピルクロロホルメート（トルエン中の１Ｍ溶液、１．０ｍＬ、１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。次いで、これを１Ｎ水性塩酸（１０ｍＬ）で急冷すると共に、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、およびろ過した。得られた濾液を減圧下で蒸発させると共に、得られた残渣を、溶出液として１−クロロブタン（１００％）〜１−クロロブタン／酢酸エチル（９０：１０）の勾配を用いる１０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、本発明の化合物である、２００ｍｇの表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、４．７５（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｍ，６Ｈ）。]
[0205] 実施例４
４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリル］−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７９）の調製
ステップＡ ２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾール酢酸２−（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチリジン）−１−メチルヒドラジドの調製
２−（４−クロロフェニル）−５−メチルチアゾール−４−酢酸（１．２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２３℃の懸濁液を、メタンスルホニルクロリド（０．３５ｍＬ）で処理した。紫色がかった混合物を１０分攪拌し、次いで、メチルヒドラジン（０．３５ｇ）で処理した。３０分攪拌下後、混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）および飽和水性重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）で処理した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に、フォームに濃縮した。残渣をエタノール（１５ｍＬ）中に懸濁させ、エチルピルビン酸（０．３５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）で処理すると共に、還流に加熱した。３０分後、溶剤を蒸発させ、残渣を酢酸エチル／ヘキサン（６：１〜３：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供した。適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、少量の酢酸エチルと一緒に表題の化合物を含有する０．５３ｇの濃い油を得た。]
[0206] ステップＢ ４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリル］−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾール酢酸２−（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチリジン）−１−メチルヒドラジド（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５２ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の２３℃の溶液を、カリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ、４ｍＬ）で滴下して処理した。赤色の混合物を３０分攪拌し、次いで、塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）で急冷した。この混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に、蒸発させた。残渣を、ジクロロメタン／酢酸エチル（１００：１〜２０：１〜１０：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、本発明の化合物である７０ｍｇの表題の生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。]
[0207] 実施例５
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７５）の調製
ステップＡ ６−ブロモ−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ジクロロピリダジノン（５．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）および水（３０ｍＬ）の混合物を、臭素（１．９ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）で、１８０℃で３０分、高周波レンジ中に処理した。冷却してから、混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、および、固体をろ過により回収し、水（１０ｍＬ）で洗浄して、乾燥させた後に、オフホワイトの固体（６．７５ｇ）として表題の化合物を得た。]
[0208] ステップＢ ６−ブロモ−４，５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
６−ブロモ−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（６．６ｇ、２７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中に溶解させると共に、炭酸カリウム（１１ｇ、８１ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１．７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を１８時間、２３℃で攪拌し、水（５０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水（５０ｍＬ）で洗浄すると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮させた後、残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、４．８８ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ．３．８２（ｓ，３Ｈ）。]
[0209] ステップＣ ４，５−ジクロロ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
６−ブロモ−４，５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（３．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）としても知られている）（０．９４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．９ｇ、２１ｍｍｏｌ）およびトリメチルボロキシン（１．３ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）をジオキサン（３０ｍＬ）と組み合わせると共に、還流で１８時間加熱した。追加のトリメチルボロキシン（１．０ｍＬ）を添加し、還流をさらに４時間継続させた。この混合物を水（２０ｍＬ）、飽和水性エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩溶液（４０ｍＬ）およびジクロロメタン（４０ｍＬ）で希釈した。水性層をジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、１．７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）。]
[0210] ステップＤ ５−メトキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ジクロロ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．６２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９ｇ、２１ｍｍｏｌ）および３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルピラゾール（１．４６ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１０ｍＬ）と混合すると共に、１４０℃で３時間加熱した。次いで、混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎいれ、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、茶色の油（１．３３ｇ）に濃縮し、これをメタノール（２０ｍＬ）中に溶解させると共に、ナトリウムメトキシド溶液（メタノール中に２５％、２．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）で処理した。濃色の混合物を還流で３．５時間加熱した。次いで、混合物を水性塩酸（３０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄すると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、０．３５ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．５２（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，６Ｈ）。]
[0211] ステップＥ ５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＤの生成物）（０．３５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍＬ）中に溶解すると共に、水性水酸化ナトリウム溶液（５０％、１０ｍＬ、過剰量）で処理した。混合物を還流で１８時間加熱した。次いで、混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。水性層を水性６Ｎ塩酸で酸性化すると共に、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。酸性化後の抽出からの組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、本発明の化合物である、０．１２ｇの表題の化合物を１９１〜１９４℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。]
[0212] 実施例６
４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物８７）の調製
ステップＡ ３−ヨード−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾールの調製
３−ヨードピラゾール（国際公開第２００７／０３５３０９号パンフレットに記載のとおり調製した）（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンゾトリフロリド（０．７２ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９３ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中に１００℃で２時間攪拌した。この混合物を水（６０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に濃縮した。蒸発させた後の残渣を酢酸エチル／クロロブタン（０：１００〜５０：５０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（１．２７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）。]
[0213] ステップＢ ５−メトキシ−２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−ヨード−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（１．３ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、５−メトキシ−２−メチル−４−トリメチルスタニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７に記載のとおり調製した）（０．９５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．３６ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５ｍＬ）中で混合すると共に、還流で２時間加熱した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。有機物を蒸発させ、残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供した。適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（０．５１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）。]
[0214] ステップＣ ４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．１５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（０．０７６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中に溶解させると共に、８０℃で４時間攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（３０ｍｇ）を添加し、加熱はさらに１６時間継続した。次いで、反応混合物を水（４０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させた。残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供した。適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、白色の固体（０．１３ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．８３〜７．６８（ｍ，４Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）。]
[0215] ステップＤ ４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０ｍＬ）、水性水酸化ナトリウム（５０％、５ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）と混合した。この反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。次いで、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。次いで、水性層を６Ｍ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。酸性化後の抽出からの組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させた。残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（２０：８０〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、２３７〜２４１℃で溶融する固体（０．０７ｇ）として、本発明の化合物である表題の生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，５Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）。]
[0216] 実施例７
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物８５）の調製
ステップＡ ３−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾールの調製
４−メチルピラゾール（１０．０ｇ、１２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の溶液を、２３℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（２７．４ｇ、１２２ｍｍｏｌ）で１８時間処理した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、次いで、ろ過した。濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水（１００ｍＬ）で洗浄すると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発させた後の残渣を酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（８０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、５．３９ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｓ，１Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。]
[0217] ステップＢ ３−ヨード−４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾールの調製
３−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンゾトリフロリド（０．３４ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）と組み合わせると共に、１００℃で２時間加熱した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に濃縮した。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（０．３２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）。]
[0218] ステップＣ ５−メトキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−ヨード−４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＢの生成物）（０．３２ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、５−メトキシ−２−メチル−４−トリメチルスタニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７に記載のとおり調製した）（０．２３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０ｍＬ）中で混合し、還流で２時間加熱した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣を、酢酸エチル／クロロブタン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（０．１１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）。]
[0219] ステップＤ ５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０ｍＬ）、水性水酸化ナトリウム（５０％、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）と混合した。この混合物を９０℃で３１時間加熱した。反応を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。水性層を塩酸で酸性化すると共に、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。酸性化後の抽出からの組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させた。残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（２０：８０〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、本発明の化合物である表題の生成物を、１５０〜１５４℃で溶融する固体（０．０９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，５Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）。]
[0220] 実施例８
４−［１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物３０）の調製
ステップＡ ５−クロロ−２−メチル−４−（１−プロピン−１−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
１−メチル−４−ヨード−５−クロロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７に記載のとおり調製した）（２．５ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１３ｇ）およびトリブチル（１−プロピニル）錫（３．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジオキサン（１２ｍＬ）中の混合物を還流で３時間加熱した。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／クロロブタン（０：１００〜１０：９０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させ、次いで、ヘキサン／ジエチルエーテル（１０：１）の混合物でトリチュレートして表題の化合物（１．１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）。]
[0221] ステップＢ ４−［１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−クロロ−２−メチル−４−（１−プロピン−１−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．４６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルシドノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９７４年、３９、３６７６ページに記載のとおり調製した）（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をメシチレン（５ｍＬ）中で混合し、１４０℃で１８時間加熱した。メシチレンを蒸散させ、残渣を、酢酸エチル／ジクロロメタン（５：９５〜３０：７０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、クロロピリダジノン中間体（０．１０ｇ）を得た。この残渣を、ジオキサン（１０ｍＬ）、水性水酸化ナトリウム（５０％、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）の混合物中に溶解させ、次いで、９０℃で３１時間加熱した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。次いで、水性層を塩酸で酸性化して固体を得、これをろ過により回収した。この固体を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させて、１４７〜１５１℃で溶融する本発明の化合物である、０．０６１ｇの表題の生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）。]
[0222] 実施例９
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７７）の調製
ステップＡ ４，５−ビス［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ジクロロ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、（０．５２５ｇ、２．１１ｍｍｏｌ；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、１９９５年、３２、１４７３〜１４７６に記載のとおり調製した）を、３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１．０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（７ｍＬ）中の混合物に添加すると共に、１４０℃に１６時間加熱した。次いで、反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、濃縮して、１．３８ｇの粗生成物を得、これを精製せずに用いた。]
[0223] ステップＢ ４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−メトキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
ステップＡからの粗生成物（すなわち、４，５−ビス［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン）（１．３８ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）をメタノール（９ｍＬ）中に溶解させた溶液に、ナトリウムメトキシドのメタノール中の１ｍＬの２５％ｗ／ｗ溶液を添加した。この混合物を還流で１時間加熱し、次いで、１０ｍＬ １Ｎ塩酸で急冷した。混合物を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、濃縮した。粗残渣を、シリカゲルクロマトグラフィ（溶出液としてヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配）により精製して、０．３１ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｄ，２Ｈ）７．４９（ｍ，２Ｈ）６．４８（ｓ，１Ｈ）６．０４（ｄ，１Ｈ）４．１３（ｍ，１Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）２．１３（ｍ，１Ｈ）２．０３（ｂｓ．，１Ｈ）１．６７（ｍ，４Ｈ）。]
[0224] ステップＣ ４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−メトキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、水酸化カリウム（０．３７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）のジオキサン（８ｍＬ）および水（８ｍＬ）中の溶液に添加し、これを、次いで、還流で２時間加熱した。この反応混合物を１０ｍＬ１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出して、本発明の化合物である（０．２８ｇ）の表題の生成物を得た。ＡＰ＋＝４３２であった。]
[0225] 実施例１０
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７８）の調製
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、実施例９、ステップＣの生成物）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のメタノール（４．０ｍＬ）中の溶液に、０．４２ｍＬの６Ｍ塩酸を添加した。この反応混合物を還流で２時間加熱し、次いで、追加の０．４２ｍＬの６Ｍ塩酸を添加し、および、加熱はさらに３時間継続した。反応混合物を冷却し、次いで、焼結ガラスフリットを通してろ過して、本発明の化合物である表題の生成物を、３２５〜３３５℃で溶融する（ｄｅｃ．）白色の固体（０．０８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０６（ｓ，１Ｈ）１２．０７（ｂｓ，１Ｈ）７．８７（ｓ，１Ｈ）７．７２（ｄ，２Ｈ）７．５９（ｄ，２Ｈ）６．６８（ｓ，１Ｈ）２．１０（ｓ，３Ｈ）。]
[0226] 実施例１１
５−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（シクロプロピルカルボニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリダジニルシクロプロパンカルボキシレート（化合物８０）の調製
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、実施例１０の生成物）（０．０１７ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、二塩化シクロプロピルカルボニル（０．０１６ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１８時間、室温で攪拌し、飽和水性炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、濃縮して、本発明の化合物である表題の化合物（０．０２１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９６（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｍ，２Ｈ）７．５１（ｍ，２Ｈ）６．４８（ｓ，１Ｈ）２．８８（ｍ，１Ｈ）２．７１（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｓ，３Ｈ）１．６９（ｍ，２Ｈ）１．１９（ｍ，４Ｈ）１．０３（ｍ，２Ｈ）。]
[0227] 技術分野において公知である方法と共に、本明細書に記載の手法により、表１Ａ〜１１の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＣＳはチオカルボニル（Ｃ（Ｓ））を意味し、ＣＯはカルボニル（Ｃ（Ｏ））を意味し、ＣＯ２はカルボニルオキシ（Ｃ（Ｏ）Ｏ）を意味し、ＳＯはスルフィニル（Ｓ（Ｏ））を意味し、ＳＯ２はスルホニル（Ｓ（Ｏ）２）を意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＣＮおよび−ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｐｙはピリジニルを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、ｔｈｉｅｎはチオフェンを意味し、ならびに、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。表中、「（Ｒｕ）ｐ」は、表中に列挙されているとおり、置換基Ｒｕの５個以下の例を表す。]
[0228] ]
[0229] ]
[0230] ]
[0231] ]
[0232] ]
[0233] ]
[0234] 表１Ｅ
表１Ｅは、表１Ｄの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｄと同じく構成されている。]
[0235] 表１Ｆ
表１Ｆは、表１Ｄの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｄと同じく構成されている。]
[0236] ]
[0237] ]
[0238] ]
[0239] 表１ＧＡ
表１ＧＡは、表１Ｇの見出しの化学構造の下の「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。]
[0240] 表１ＧＢ
表１ＧＢは、表１Ｇの見出しの化学構造の下の「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＯＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。]
[0241] 表１Ｈ
表１Ｈは、表１Ｇの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。]
[0242] 表１ＨＡ
表１ＨＡは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｈと同じく構成されている。]
[0243] 表１ＨＢ
表１ＨＢは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＯＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｈと同じく構成されている。]
[0244] 表１Ｉ
表１Ｉは、表１Ｇの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。]
[0245] 表１ＩＡ
表１ＩＡは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｉと同じく構成されている。]
[0246] 表１ＩＢ
表１ＩＢは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＯＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｉと同じく構成されている。]
[0247] ]
[0248] ]
[0249] ]
[0250] ]
[0251] ]
[0252] ]
[0253] ]
[0254] ]
[0255] ]
[0256] ]
[0257] ]
[0258] 表５ＣＡ
表５ＣＡは、表５Ｃの見出しの化学構造の下の「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表５Ｃと同じく構成されている。]
[0259] ]
[0260] ]
[0261] ]
[0262] ]
[0263] ]
[0264] ]
[0265] ]
[0266] ]
[0267] ]
[0268] ]
[0269] ]
[0270] ]
[0271] 配合／実用性
本発明の式１の化合物は、一般に、キャリアとなる、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分との組成物、すなわち配合物中において、除草性有効成分として用いられることとなる。配合成分または組成成分は、活性成分の物理特性、用途形態、ならびに土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と適応するよう選択される。]
[0272] 有用な配合物としては液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物の例としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等などが挙げられ、これは、任意によりゲルに濃縮されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポ−エマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。]
[0273] 固体組成物の一般的なタイプは、水分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パステル剤、タブレット、充填フィルム（種子コーティングを含む）等である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化され、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能であり；あるいは、活性成分の全配合物がカプセル化（または「オーバーコート化」）されることが可能である。カプセル化は、活性成分の放出を、制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を組み合わせる。高強度組成物は、主に、さらなる配合物用の中間体として用いられる。]

权利要求:

請求項1
式１［式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、テトラヒドロピラニル、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシであり；Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される４個以下の置換基で任意に置換され；Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；各Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであるか；またはＲ９およびＲ１０は、これらが結合している窒素と一緒になって、連結窒素に加えて、炭素、および任意にＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有する３員〜７員複素環を形成し、炭素環員は、任意にＣ（＝Ｏ）の形態にあり、そして環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される最大４個の置換基で任意に置換され；各Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；またはＲｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換されるナフタレニル環系であり；各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；各Ｒｘは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；各Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、独立して、ＯまたはＳであり；そして各ｎは、独立して、０〜３から選択される整数である］、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
請求項2
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される最大２個の置換基で任意に置換され；各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で置換され；そして各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである；請求項１に記載の化合物。
請求項3
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；Ｇは、［式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合し、右側に突出している結合はＪに結合し；そしてｘは、０〜２から選択される整数であり；各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；Ｊは、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されるフェニル環であり；各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；そしてＷ１はＯである］請求項２に記載の化合物。
請求項4
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅであり；Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕであり；Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、請求項３に記載の化合物。
請求項5
Ｒ１はＣＨ３であり；Ｒ２はＨであり；Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；各Ｒｗは、独立してＣＨ３またはＥｔであり；Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである、請求項４に記載の化合物。
請求項6
ＧはＧ−２６であり；ｘは１であり；ＲｗはＧ−２６の５位に位置し；そして各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
請求項7
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチルカーボネート、４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−［５−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、および４−［３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
請求項8
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草組成物。
請求項9
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、他の除草剤および薬害軽減剤からなる群から選択される有効量の少なくとも１つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む除草組成物。
請求項10
植生またはその環境に、除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる工程を含む望ましくない植生の成長を防除する方法。